Ну как вы думаете,о чем мечтает шкипер?! Да как и все мы , он мечтает об отдыхе от работы, о хорошие зар плате. Вот и дарим ему соответствующий его интересам отдых - за городом,на рыбалке, в горых или на озере. За вами только организация этого мероприятия, шашлычки, музыка,развлечение.

Могу ошибатся, но мне кажется что такой человек очень любит рыбалку. Поэтому, думаю хорошим подарком будет что-то связанное с его хобби. Например, это могут быть набор хороших крючков или набор снастей для зимней рыбалки. Так же можно подарить новые динамо-фонарики, которые работают без каких-либо батареек.

Шкипер- человек,занимающий достаточно ответсвенную должность, которая требует запоминания каждого ньюанса. Подарите ему  ежедневник в кожаном переплете. Пусть он все важные встречи и дела отмечает в нем. В кожанном переплете он будет более надежен и долговечен.

Красивым подарком такому человеку станет морская форма, например адмирала. Так же можно подарить суверниую маленькую яхту. Очень красиво она будет смотрется на его столе. Уместным подарком станет новая подзорная труба. Можно на ней даже его инициали или пожелания написать.